1,3,5,8-tetraacetoxy-xanthen-9-one | 103726-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,5,8-tetraacetoxy-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,5,8-Tetraacetoxy-xanthen-9-on；Tetraacetyl-desmethyl-bellidifolium
• CAS: 103726-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₀
• 分子量: 428.352
• InChiKey: MVILCCJPLRXWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2,5,8-triacetoxy-9-oxo-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-xanthen-4-yl ester 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3,5,8-tetraacetoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  来自黑鸢尾的氧杂蒽酮 C-糖苷

  摘要：

  摘要 描述了从黑鸢尾根茎提取物中分离和鉴定七种氧杂蒽酮。分离的化合物是氧杂蒽酮、1,3,6,7-四羟基-1,6,8-三羟基-2-甲氧基-1,6-二羟基-3,7-二甲氧基-和 1,3,5,8-四羟基-和氧杂蒽酮 C-糖苷芒果苷、7-O-甲基芒果苷和一种新化合物 2-β-d-吡喃葡萄糖基-1,3,5,8-四羟基氧杂蒽酮 (nigricanside)。新的结构是通过详细的光谱和化学分析建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00641-6

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Studies on the Constituents of Swertia japonica. IV. Isolation and Structure of Xanthones
  作者：MANKI KOMATSU、TSUYOSHI TOMIMORI、NAOKO MIKURIYA

  DOI：10.1248/cpb.17.155

  日期：——

  The chemical constituents of Swertia japonica MAKINO were studied. Three kinds of new natural xanthones, named norswertianin (I), swertianin (III) and methylswertianin (V), were isolated from the whole herb of this plant, together with desmethylbellidifolin (X) and bellidifolin (XII). I was identified as 1, 3, 7, 8-tetrahydroxyxanthone. The direct isolation of I from natural source has never been published, although it has derived from decussatin (VII) and/or swertinin (VIII) by demethylation. The structure of III and V were shown to be 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone and 1, 8-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-xanthone, respectively. At the same time, "swertianol"was revised the structure to 1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, which was proved to be identical with bellidifolin.

  对獐牙菜MAKINO的化学成分进行了研究。从该植物全草中分离得到三种新的天然呫吨酮，分别命名为norswertianin (I)、swertianin (III)和methylswertianin (V)，以及去甲基bellidifolin (X)和bellidifolin (XII)。我被鉴定为1,3,7,8-四羟基氧杂蒽酮。尽管 I 是通过去甲基化从 decussatin (VII) 和/或 swertinin (VIII) 衍生而来，但从未发表过从天然来源直接分离 I 的方法。 III和V的结构分别为1,7,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮和1,8-二羟基-3,7-二甲氧基-呫吨酮。同时，将“獐牙菜醇”的结构修改为1,5,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮，并证明其与桔梗素相同。
• Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346
  作者：Tanase

  DOI：——

  日期：——
• Über einen neuen Bestandteil von Swertia japonica, Makino (Gentianaceae)
  作者：Yasuhiko Asahina、Juntaro Asano、Yosio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.17.104

  日期：1942.2