3-Hydroxymethyl-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-thione | 267242-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-thione
• CAS: 267242-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: IQWGXFCHPAGEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-thione 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-N,N-Dimethylaminoethenyl-(1'',3'',3'',5''-tetramethylindoline-2''-spiro-2'-2'H-1'-thiopyrano)[5',6'-c]benzo[b]pyrylium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Photochromic Spirothiopyranobenzopyrylium Dye

  摘要：

  一种新型吲哚啉螺噻喃染料，2-N,N-二甲基氨基乙烯基-(1″,3″,3″-三甲基吲哚啉-2″-螺-2′-2′H-1′-噻喃)[5′,6′-c]苯并[b]吡喃鎓碘化物(3a)、由 1,2,3,3-四甲基碘化吲哚鎓（9）与 2-N,N-二甲基氨基乙烯基-3-甲酰基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮（8）缩合制备而成，其结构通过 X 射线晶体学得到证实。该螺噻吡喃染料以环状闭合形式在可见光区域（δ "max = 499 nm）具有吸收带。在可见光（390 < δ" < 480 nm）照射下，形成了在较长波长处具有吸收带的开环形式。在开环形式的热衰变过程中，原始光谱得到恢复，并出现了几个等距点，这表明 3a 在螺噻吡喃形式和开环形式之间发生了可逆的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6245
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-methylchromen-4-one 在 劳森试剂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Hydroxymethyl-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Photochromic Spirothiopyranobenzopyrylium Dye

  摘要：

  一种新型吲哚啉螺噻喃染料，2-N,N-二甲基氨基乙烯基-(1″,3″,3″-三甲基吲哚啉-2″-螺-2′-2′H-1′-噻喃)[5′,6′-c]苯并[b]吡喃鎓碘化物(3a)、由 1,2,3,3-四甲基碘化吲哚鎓（9）与 2-N,N-二甲基氨基乙烯基-3-甲酰基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮（8）缩合制备而成，其结构通过 X 射线晶体学得到证实。该螺噻吡喃染料以环状闭合形式在可见光区域（δ "max = 499 nm）具有吸收带。在可见光（390 < δ" < 480 nm）照射下，形成了在较长波长处具有吸收带的开环形式。在开环形式的热衰变过程中，原始光谱得到恢复，并出现了几个等距点，这表明 3a 在螺噻吡喃形式和开环形式之间发生了可逆的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6245