N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide | 1228377-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1228377-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: YIBDJPPIYBYGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-naphthoylformate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。