(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate | 1344153-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(E,3R,4S,7R)-8-[(2R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]-4,7-dimethyl-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1344153-62-3
• 化学式: C₃₈H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 633.031
• InChiKey: IWLHDSSJELXWDC-JUJDWTEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-hydroxy-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790