trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a-(3-methoxyphenyl)isoquinoline | 137517-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a-(3-methoxyphenyl)isoquinoline
• 英文别名: (4aR,8aR)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 137517-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: AHHOLWOMZYXPFW-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a-(3-methoxyphenyl)isoquinoline 在 lithium methanethiolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-((4aS,8aS)-2-Allyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-4a-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式3-（十氢-和八氢-4a-异喹啉基）酚的合成，抗伤害活性和阿片受体分布。

  摘要：

  已经合成了一系列反式-3-（6-和7-取代的十氢-4a-异喹啉基）酚和反式-3-（八氢-4a-异喹啉基）酚作为潜在的阿片类镇痛药。使用体外和体内测试系统的组合，已评估了所选化合物的受体概况，并在某些情况下区分了mu和κ受体激动剂。通常，将6-外环亚甲基引入反式-3-（十氢-4a-异喹啉基）苯酚体系既增强了抗伤害感受活性，又增强了κ-阿片受体的选择性。对于每个系列，带有N-环丙基甲基取代基的类似物表现出更高的κ-受体选择性，而N-甲基衍生物则表现出更高的mu-受体选择性。7位取代的化合物（3b）的抗伤害感受力明显低于其6位取代的对应物（3a），八氢异喹啉类似物具有中等活性。轴向的8-甲基-6-环外亚甲基异喹啉（20）是小鼠腹部收缩测定中最有效的化合物（ED50 = 0.05 mg / kg sc），而赤道的8-甲基异构体（16）的效力明显较低（ ED 50 ＝ 3.3mg / kg sc）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a005
• 作为产物：
  描述：

  ethenyl (+/-)-trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a-(3-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的反式3-（十氢-和八氢-4a-异喹啉基）酚的合成，抗伤害活性和阿片受体分布。

  摘要：

  已经合成了一系列反式-3-（6-和7-取代的十氢-4a-异喹啉基）酚和反式-3-（八氢-4a-异喹啉基）酚作为潜在的阿片类镇痛药。使用体外和体内测试系统的组合，已评估了所选化合物的受体概况，并在某些情况下区分了mu和κ受体激动剂。通常，将6-外环亚甲基引入反式-3-（十氢-4a-异喹啉基）苯酚体系既增强了抗伤害感受活性，又增强了κ-阿片受体的选择性。对于每个系列，带有N-环丙基甲基取代基的类似物表现出更高的κ-受体选择性，而N-甲基衍生物则表现出更高的mu-受体选择性。7位取代的化合物（3b）的抗伤害感受力明显低于其6位取代的对应物（3a），八氢异喹啉类似物具有中等活性。轴向的8-甲基-6-环外亚甲基异喹啉（20）是小鼠腹部收缩测定中最有效的化合物（ED50 = 0.05 mg / kg sc），而赤道的8-甲基异构体（16）的效力明显较低（ ED 50 ＝ 3.3mg / kg sc）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a005