1-benzoylisoquinoline thiosemicarbazone | 1222807-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylisoquinoline thiosemicarbazone
• CAS: 1222807-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: JSYLEKKWUWJXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基异喹啉 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到1-benzoylisoquinoline thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和相关化合物的苯甲酰氨基硫脲类似物的合成、细胞毒性和抗疟活性。

  摘要：

  合成了罂粟碱和相关化合物 1-6 的 Thiosemiccarbazone 类似物，并评估了其细胞毒性和抗疟活性。针对 HuCCA-1、HepG2、A549 和 MOLT-3 人类癌细胞系测试了细胞毒活性。Thiosemiccarbazones 1-5 对所有测试的细胞系都显示出细胞毒性，而化合物 2-5 则选择性地对 MOLT-3 细胞系显示出有效的活性。值得注意的是，N(4)-phenyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone 4 对 HuCCA-1、HepG2、A549 和 MOLT-3 细胞系表现出最有效的活性，IC50 值分别为 0.03、4.75、0.04 和 0.004 microg/mL。此外，2-苯甲酰基吡啶硫代氨基脲 3 和 4 对恶性疟原虫具有抗疟活性，IC50 为 10-7 至 < 10-6 M。

  DOI：

  10.3390/molecules15020988