4‑(p‑tolyl)‑3,4‑dihydro‑2H‑benzo[g]chromene‑2,5,10‑trione | 1132795-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4‑(p‑tolyl)‑3,4‑dihydro‑2H‑benzo[g]chromene‑2,5,10‑trione
• 英文别名: 4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione；3,4-dihydro-4-p-tolylbenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 1132795-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: AIRWITHASKNSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4‑(p‑tolyl)‑3,4‑dihydro‑2H‑benzo[g]chromene‑2,5,10‑trione
  参考文献：
  名称：

  Meldrum酸在取代反应中的碳基离去基能力：合成4-苯基-3，4-二氢-2H-苯并[g]苯并二甲基，5，10-三酮的新策略

  摘要：

  摘要通过Meldrum的酸与醛的反应在以下条件下合成新的5,5'-（2-苄叉亚甲基丙二酰基）双（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生物的有效而直接的方法据报道反应条件温和。此外，研究了Meldrum酸分子对3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮的合成的离去基团效力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1129-6

文献信息

• New potential inhibitors of DNA topoisomerase. Part II: Design and synthesis of α-lapachone derivatives under microwave irradiation
  作者：Ping Wei、Xiaohong Zhang、Shujiang Tu、Shu Yan、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.006

  日期：2009.2

  A new series of potential inhibitors of DNA topoisomerase II were synthesized from facile materials (aromatic aldehydes, Meldrum’s acid and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) under microwave irradiation. The method provides a valuable tool in designing new and more potent cytotoxic analogues. This procedure is advantageous both economically and environmentally.

  在微波辐射下，从易用的物质（芳香醛，梅德鲁姆酸和2-羟基萘-1,4-二酮）合成了一系列潜在的DNA拓扑异构酶II抑制剂。该方法为设计新的和更有效的细胞毒性类似物提供了有价值的工具。该程序在经济上和环境上都是有利的。
• New method for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene-2,5,10-triones
  作者：Emna Choura、Marwa Ncir、Emna Maalej、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1080/00397911.2019.1646286

  日期：——

  herein a new method for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones 4 that proceeds in good yields (74–86%) and mild reaction conditions between readily available 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1, and formic acid (88%), at reflux for 6 h. In addition, we have also studied the antioxidant activities using DPPH and total TAC methods. GRAPHICAL

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要