ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1301176-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1301176-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CJDWCHLMXPQXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-acetyl-5-(4-ethoxyphenyl)-5-(1H-indol-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of 2-aryl-3, 4-dihydropyrans with nucleophiles

  摘要：

  首次报道了2-芳基-3,4-二氢吡喃与亲核试剂的环开反应。还提出了一种可能的机制。最后，该方法用于合成一种具有生物活性骨架的新型四氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10355e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙氧基苯乙烯 、 乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of 2-aryl-3, 4-dihydropyrans with nucleophiles

  摘要：

  首次报道了2-芳基-3,4-二氢吡喃与亲核试剂的环开反应。还提出了一种可能的机制。最后，该方法用于合成一种具有生物活性骨架的新型四氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10355e

文献信息

• One-Pot Synthesis of Dihydropyrans via CO₂ Reduction and Domino Knoevenagel/oxa-Diels–Alder Reactions
  作者：Kazuto Takaishi、Ritsuki Nishimura、Yuha Toda、Hajime Morishita、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00047

  日期：2023.3.10

  Catalytic CO2 reduction with phenylsilane under solvent-free conditions was linked with the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrans from β-dicarbonyl compounds and styrenes. The synthesis includes three processes: (1) bis(silyl)acetal formation from CO2 and phenylsilane and a domino reaction of (2) Knoevenagel condensation and (3) inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction. The first process was

  在无溶剂条件下用苯基硅烷催化还原 CO 2与从 β-二羰基化合物和苯乙烯一锅法合成 3,4-二氢吡喃有关。该合成包括三个过程：(1) 从 CO 2和苯基硅烷形成双（甲硅烷基）缩醛，以及 (2) Knoevenagel 缩合和 (3) 反电子需求氧杂-狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌反应。第一个过程由五核 Zn II配合物（0.07 mol%）催化生成双（甲硅烷基）缩醛，然后水解成甲醛用于第二步。
• 2-Aryl-3,4-dihydropyrans as building blocks for organic synthesis: ring-opening reactions with nucleophiles
  作者：Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.075

  日期：2011.10

  An electrophilic ring-opening reaction of 2-aryl-3,4-dihydropyran with many nucleophiles, such as thiophenols, thiols, benzenesulfinic acid, resorcin, 2-methylfuran, benzamide and allyltrimethylsilane, was developed. In the presence of an appropriate catalyst, a product that contains not only a moiety of the nucleophile but also a fragment of 1,3-dicarbonyl compound was obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.