2-Aethoxythiocarbonyl-5α-cholesten-(2)-ol-(3) | 55283-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Aethoxythiocarbonyl-5α-cholesten-(2)-ol-(3)
• 英文别名: Cholest-2-ene-2-carbothioic acid, 3-hydroxy-, O-ethyl ester, (5alpha)-；O-ethyl (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbothioate
• CAS: 55283-37-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂S
• 分子量: 474.792
• InChiKey: XAZBZXLKEAZXPL-XXVVGUNISA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aethoxythiocarbonyl-5α-cholesten-(2)-ol-(3) 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Methyl-cholesten-(2)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究 XV。类固醇β-酮基黄原酸酯的新型碱催化重排

  摘要：

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90036-9
• 作为产物：
  描述：

  2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Aethoxythiocarbonyl-5α-cholesten-(2)-ol-(3)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究 XV。类固醇β-酮基黄原酸酯的新型碱催化重排

  摘要：

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90036-9

文献信息

• Studies in organic sulfur compounds XV. A novel base-catalyzed rearrangement of a steroid β-keto-xanthate
  作者：David A. Lightner、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(63)90036-9

  日期：1963.12

  treatment of cholestan-3-one-2α-ethylxanthate gave among four products, the unexpected 2-thioncarbethoxy-Δ 2 -cholesten-3-ol. This reaction of generating a carbon-carbon bond, heretofore unreported in the steroid field, affords a novel method of preparing thiono-esters.

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。