(3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one | 1186244-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(2-naphthyl)butan-2-one；(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-naphthalen-2-ylbutan-2-one
• CAS: 1186244-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: GDVHPEVCSZDIBV-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 2-萘甲醛 在 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水中的有机催化不对称顺选择性直接羟醛反应

  摘要：

  开发了一种实用且方便的有机催化策略，以提供在存在水的情况下合成选择性醛醇产物的直接途径。甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂介导TBSO保护的羟基丙酮与各种醛的直接羟醛反应，从而以高收率和高达92％的对映选择性提供羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.037

文献信息

• Organocatalytic asymmetric syn-selective direct aldol reactions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Chin-Yee Ong、Chai-Yun Poh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.037

  日期：2009.8

  A practical and convenient organocatalytic strategy is developed to provide a direct route to syn-selective aldol products in the presence of water. The siloxy serine organocatalyst mediates the direct aldol reaction of TBSO-protected hydroxyacetone with a variety of aldehydes to provide the aldol products in good yields and enantioselectivities up to 92%.

  开发了一种实用且方便的有机催化策略，以提供在存在水的情况下合成选择性醛醇产物的直接途径。甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂介导TBSO保护的羟基丙酮与各种醛的直接羟醛反应，从而以高收率和高达92％的对映选择性提供羟醛产物。
• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Selective Direct Aldol Reaction in Ionic Liquid
  作者：Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Guan-Leong Chua、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1246/cl.2010.490

  日期：2010.5.5

  A practical and recyclable organocatalytic strategy is developed to provide syn-selective aldol products in ionic liquid. The siloxy serine organocatalyst mediates the direct aldol reaction of TBSO-protected hydroxyacetone with a variety of aldehyde to provide the β-hydroxycarbonyl scaffolds in good yields and enantioselectivities up to 94%.

  开发了一种实用且可回收的有机催化策略，以在离子液体中提供顺式选择性羟醛产物。硅氧基丝氨酸有机催化剂介导 TBSO 保护的羟基丙酮与多种醛的直接羟醛反应，以良好的产率和高达 94% 的对映选择性提供 β-羟基羰基支架。
• Asymmetric syn-selective direct aldol reaction of protected hydroxyacetone catalyzed by primary amino acid derived bifunctional organocatalyst in the presence of water
  作者：Akshay Kumar、Sarbjit Singh、Vikas Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c0ob00898b

  日期：——

  derived from natural primary amino acids bearing a hydrophobic side chain have been synthesized. These new primary-tertiary diamine-Brønsted acid conjugates bifunctional organocatalysts efficiently catalyzes the asymmetric direct syn selective cross-aldol reaction of different protected hydroxyacetone with various aldehydes in high yield (94%) and high enantioselectivity (up to 97% ee of syn) and dr

  合成了一系列新的与水相容的伯叔叔二胺催化剂，该催化剂衍生自带有疏水性侧链的天然伯氨基酸。这些新的伯-叔二胺-布朗斯台德酸结合物的双官能有机催化剂有效地催化不对称直接合成在高产率（94％）和高对映选择性（高达97％ee的各种醛保护不同的羟基丙酮的选择性交叉醛醇缩合反应顺式）和在温和的反应条件下为91：9的dr（syn / anti）。