2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone | 102477-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone；2-Hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-aethanon；α-Phenyl-2-methylbenzoin
• CAS: 102477-86-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: FLUZLQFUGOLAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  478.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,1-diphenyl-2-(o-tolyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of the Alkaline Cleavage of α-Arylbenzoins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a037
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of the Alkaline Cleavage of α-Arylbenzoins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a037

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of Some New Triarylethylene Glycols and Attempts to Oxidize These to α-Arylbenzoins
  作者：JEROME F. EASTHAM、DONALD J. FEENEY

  DOI：10.1021/jo01106a002

  日期：1958.12
• THE PINACOL-PINACOLIN REARRANGEMENT. THE REARRANGEMENT OF UNSYMMETRICAL AROMATIC PINACOLS
  作者：W. E. Bachmann

  DOI：10.1021/ja01344a066

  日期：1932.5
• 102. The synthesis of substituted benzoins and of deoxybenzoins
  作者：Robert Roger、Alexander McGregor

  DOI：10.1039/jr9340000442

  日期：——