4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-isopropylellagic acid | 132391-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-isopropylellagic acid
• 英文别名: [13-Acetyloxy-3,10-dioxo-7,14-di(propan-2-yloxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaen-6-yl] acetate
• CAS: 132391-81-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: PSYALIWIINCCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-isopropylellagic acid 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3,3'-di-O-isopropylellagic acid 4,4'-di-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.

  摘要：

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2733
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-di-O-acetylellagic acid 、 2-碘代丙烷 生成 4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-isopropylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  TERASHIMA, SATOSHI;SHIMIZU, MINEO;NAKAYAMA, HAJIME;ISHIKURA, MASATOSHI;UE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2733-2736

  摘要：

  DOI：