(2R,6R,7S)-2,6,7-triphenylquinuclidine | 1221406-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,6R,7S)-2,6,7-triphenylquinuclidine
• 英文别名: (2S,6S,7S)-2,6,7-triphenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1221406-14-9
• 化学式: C₂₅H₂₅N
• 分子量: 339.48
• InChiKey: RRBTWSCKCPSGIK-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,6R,7S)-2,6,7-triphenylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Chiral C₃-Symmetric Bridgehead Amine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the above C-3-symmetric chiral quinuclidine starting with N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol100426m

文献信息

• Toward Catalytic, Enantioselective Chlorolactonization of 1,2-Disubstituted Styrenyl Carboxylic Acids
  作者：Scott E. Denmark、Pavel Ryabchuk、Matthew T. Burk、Bradley B. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01455

  日期：2016.11.4

  An investigation into the use of Lewis base catalysis for the enantioselective chlorolactonization of 1,2-disubstituted alkenoic acids is described. Two mechanistically distinct reaction pathways for catalytic chlorolactonization have been identified. Mechanistic investigation revealed that tertiary amines predominately operate as Brønsted rather than Lewis bases. Two potential modes of activation

  描述了使用路易斯碱催化 1,2-二取代链烯酸的对映选择性氯内酯化反应的研究。已经确定了催化氯内酯化的两种机械上不同的反应途径。机理研究表明，叔胺主要作为布朗斯特碱而不是路易斯碱起作用。已经确定了两种潜在的活化模式，涉及将羧酸盐的电子密度提供给C=C键以及将氢键键合到氯化剂。硫基和硒基添加剂在路易斯碱催化下起作用；然而，由于中间体苄基氯铀离子的不稳定性，氯内酯化的化学选择性、非对映选择性和对映选择性较低。苄型氯铀离子的独立生成表明它与开放阳离子处于平衡状态，这导致中间体的亲核捕获特异性较低。