5-phenyl-5H-benzo[c]xanthen-7(6H)-one | 1373355-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-5H-benzo[c]xanthen-7(6H)-one
• 英文别名: 5-Phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-7-one
• CAS: 1373355-57-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: KOLXCSZRAPUCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-phenyl-5H-benzo[c]xanthen-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  由1,1-二酰基环丙烷方便地合成黄嘌呤和多功能色酮

  摘要：

  我们报告了从相应的2-羟基苯乙酮的5个步骤中快速合成的各种环庚烷稠合的色酮和一个oxepine融合的黄酮。此外，我们描述了使用Friedel Crafts烷基化策略由2,3-二取代的黄酮以中等至良好的产率合成黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.003

文献信息

• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。