lithium bis(trimethylstannyl)cuprate | 79061-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: lithium bis(trimethylstannyl)cuprate
• 英文别名: (Me₃Sn)₂CuLi
• CAS: 79061-17-9
• 化学式: C₆H₁₈CuSn₂*Li
• 分子量: 398.116
• InChiKey: PZHJHNHIYRCLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-acetyloxy-1-butyne 、 lithium bis(trimethylstannyl)cuprate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Triphenyl-butadien-(1,2)-yl-(1)-zinn
  参考文献：
  名称：

  炔丙基铜（I）诱导的炔丙基底物中取代基的区域和立体化学特征

  摘要：

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98533-4
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 碘化亚铜 生成 lithium bis(trimethylstannyl)cuprate
  参考文献：
  名称：

  ARTAMKINA, G. A.;EGOROV, M. P.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 9, 1809-1820

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 在 lithium bis(trimethylstannyl)cuprate 作用下， 以43%的产率得到锂苦味酸盐
  参考文献：
  名称：

  Artamkina, G. A.; Egorov, M. P.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1649 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Unified Strategy for the Enantiospecific Total Synthesis of Delavatine A and Formal Synthesis of Incarviatone A
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.9b07693

  日期：2019.9.11

  enabled a short synthesis of delavatine A and a formal synthe-sis of incarviatone A, which are two likely biosynthetically related natural products. The indane core of these natural prod-ucts was constructed through a cascade sequence involving five transformations that occur in a single pot. Leveraging sym-metry has allowed us to trace both natural products back to a versatile building block, 3,5-dibromo-2-pyrone

  我们描述了一种受对称启发的合成方法，该方法使 delavine A 的短合成和 incarviatone A 的正式合成成为可能，这是两种可能与生物合成相关的天然产物。这些天然产品的茚满核心是通过级联序列构建的，涉及在单个罐中发生的五个转化。利用对称性，我们可以将这两种天然产物追溯到多功能构件 3,5-二溴-2-吡喃酮，并描述了与该多卤化杂环的位点选择性交叉偶联相关的研究。此外，我们的策略提供了一种假定的生物遗传前体，从中尝试合成两种天然产物。
• Piers, Edward; Morton, Howard E.; Chong, J. Michael, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 78 - 87
  作者：Piers, Edward、Morton, Howard E.、Chong, J. Michael

  DOI：——

  日期：——
• A Short Synthesis of Delavatine A Unveils New Insights into Site-Selective Cross-Coupling of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Ilia Kevlishvili、Peng Liu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b13012

  日期：2019.2.13

  The recognition of latent symmetry in delavatine A has enabled a short synthesis of the natural product starting from 3,5,dibromo-2-pyrone. The concise synthetic route features a cascade process involving a 6 pi electrocyclization to construct the indane core of delavatine A. In addition, we have conducted detailed experimental and computational studies to gain an in-depth understanding of the mechanism of the observed site-selective cross-coupling of 3,5-dibromo-2-pyrone. This insight may provide new avenues to achieve the selective cross-coupling of multiply halogenated heteroarenes.
• NARUTA, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1264-1265
  作者：NARUTA, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——