2-(Naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)phenol | 1030593-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)phenol
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)phenol
• CAS: 1030593-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: DBYMRNFICVQQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)phenol 、 2-碘苯甲基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(2-((2-iodobenzyl)oxy)phenyl)(naphthalen-2-ylmethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-苯并咪唑基砜的分子内均裂芳烃取代作为进入有机合成烷基自由基的手段。

  摘要：

  杂芳基砜被系链芳基的分子内芳基芳香取代已被研究作为烷基自由基的来源。发现 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl 系统是最有效的，而基于四唑的系统根本没有经历所需的自由基芳族取代。证明了基于苯并咪唑的系统在烷基自由基的生成中的应用以及它们随后在自由基环化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.174
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 2-溴甲基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(Naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-苯并咪唑基砜的分子内均裂芳烃取代作为进入有机合成烷基自由基的手段。

  摘要：

  杂芳基砜被系链芳基的分子内芳基芳香取代已被研究作为烷基自由基的来源。发现 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl 系统是最有效的，而基于四唑的系统根本没有经历所需的自由基芳族取代。证明了基于苯并咪唑的系统在烷基自由基的生成中的应用以及它们随后在自由基环化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.174

文献信息

• Intramolecular homolytic aromatic substitution of alkyl 2-benzimidazolyl sulfones as a means of entry into alkyl radicals for organic synthesis
  作者：David Crich、Daniel Grant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.174

  日期：2008.4

  radical aromatic substitution of heteroaryl sulfones by tethered aryl radicals has been investigated as a source of alkyl radicals. The 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl system was found to be the most effective, while a tetrazole-based system did not undergo the desired radical aromatic substitution at all. Application of the benzimidazole-based system to the generation of alkyl radical and their

  杂芳基砜被系链芳基的分子内芳基芳香取代已被研究作为烷基自由基的来源。发现 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl 系统是最有效的，而基于四唑的系统根本没有经历所需的自由基芳族取代。证明了基于苯并咪唑的系统在烷基自由基的生成中的应用以及它们随后在自由基环化中的应用。
• Enantioselective Syntheses of Sulfoxides in Octahedral Ruthenium(II) Complexes via a Chiral-at-Metal Strategy
  作者：Zheng-Zheng Li、A-Hao Wen、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/ic502898e

  日期：2015.3.16

  Λ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ with the prochiral thioether ligands 2-(alkylthio)phenol (HL-R), followed by enantioselective oxidation with m-CPBA as oxidant. The X-ray crystallography was used to verify the stereochemistry of ruthenium complexes and sulfur atoms. The configurations of the ruthenium complexes are stable during the coordination and oxidation reactions. Moreover, the chiral sulfoxide ligands are enantioselectively

  已经开发了通过手性金属策略通过硫醚钌配合物的对映选择性配位-氧化反应制备手性2-（烷基亚磺酰基）酚化合物的方法。对映体纯的亚砜配合物Δ-[Ru（bpy）2 （R）-LO-R}]（PF 6）（bpy是2,2'-联吡啶，HLO-R是2-（烷基亚磺酰基）苯酚，R = Me（Δ- 1a），Et（Δ- 2a），i Pr（Δ- 3a），Bn（Δ- 4a）和Nap（Δ- 5a））和Λ-[Ru（bpy）2 （S） -LO-R}]（PF 6）（R = Me（Λ- 1a），Et（Λ- 2a），i Pr（Λ-3a），Bn（Λ- 4a）和Nap（Λ- 5a））是通过Δ-[Ru（bpy）2（py）2 ] 2+或Λ-[Ru（bpy）2（ py）2 ] 2+与前手性硫醚配体2-（烷硫基）苯酚（HL-R），然后与m进行对映选择性氧化-CPBA作为氧化剂。X射线晶体学用于验证钌配合物和硫原子的立体化学。钌配合物的构型在