5-(4-methoxyphenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium | 514225-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
• CAS: 514225-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JEMKNQUJEPOPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-(3-aminopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶喹喔啉6-氧化物的化学性质

  摘要：

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430644
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-nitrophenyl)trimethylenediamine 在 sodium hydroxide 、 ethyl polyphoshate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-Oxides

  摘要：

  5 取代的 2,3-二氢-1H-嘧啶并[1,2-a]喹喔啉 6-氧化物 1a-f 是通过 N-酰基-N′-（邻硝基芳基）-1、通过 N-酰基-N′-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 与多磷酸乙酯 (PPE) 或多磷酸三甲基硅酯 (PPSE) 的环闭合，合成相应的 2-取代 1-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 3，然后自发杂环化。 该方法还可用于合成同源的 6-芳基-1,2,3,4-四氢-1,3-二氮杂卓[1,2-a]喹喔啉 7-氧化物（1g）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35980

文献信息

• Amidinoquinoxaline N-oxides as novel spin traps
  作者：Nadia Gruber、Lidia L. Piehl、Emilio Rubin de Celis、Jimena E. Díaz、María B. García、Pierluigi Stipa、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1039/c4ra14335c

  日期：——

  A novel type of spin traps 1 derived from the pyrimidoquinoxaline N-oxide heterocyclic core is reported. EPR technique was used to evaluate their ability to trap methyl radicals generated in a Fenton reaction in the presence of DMSO. All the synthesized nitrones showed spin trapping properties and the corresponding nitroxides 2 were characterized by EPR. The novel spin traps showed remarkably persistent

  据报道，从嘧啶基喹喔啉N-氧化物杂环核衍生的新型自旋阱1。EPR技术用于评估它们在DMSO存在下捕获Fenton反应中生成的甲基自由基的能力。所有合成的硝酮均表现出自旋俘获性能，相应的氮氧化物2均通过EPR表征。如与DMPO进行的竞争实验所证实的那样，新型自旋阱显示出非常持久的信号。确定了导致自旋加合物（k add）的添加速率常数，并且发现与母体硝酮的空间和电子参数具有很好的相关性。自旋加合物的分解速率常数（k dec）和相应的半衰期（t 1/2）也被确定。使用DFT和MP2计算来合理化加合物hfcc和影响其加成和分解速率的结构因素。
• Pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide and phenazine 5,10-dioxide derivatives and related compounds as growth inhibitors of Trypanosoma cruzi
  作者：María Laura Lavaggi、Gabriela Aguirre、Lucía Boiani、Liliana Orelli、Beatriz García、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.031

  日期：2008.8

  families of N-oxide containing heterocycles were evaluated as in vitro growth inhibitors of T. cruzi. Both families of heterocycles were selected from our in-house library of compounds as analogues of active anti-T. cruzi N-oxide containing heterocycles. Derivatives from pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide family were poorly active at the assayed doses. However, phenazine 5,10-dioxide derivatives displayed

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。
• An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H-</i>pyrimido[1,2-<i>a</i>]quinoxaline 6-Oxides
  作者：Isabel A. Perillo、María B. García、Liliana R. Orelli、María L. Magri

  DOI：10.1055/s-2002-35980

  日期：——

  5-Substituted 2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxides 1a-f were synthesized by ring closure of N-acyl-N′-(o-nitroaryl)-1,3-propanediamines 2 with ethyl polyphosphate (PPE) or trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) to the corresponding 2-substituted 1-(o-nitroaryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines 3, followed by spontaneous heterocyclization. The method was extended to the synthesis of the homologous 6-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-diazepino[1,2-a]quinoxaline 7-oxide (1g).

  5 取代的 2,3-二氢-1H-嘧啶并[1,2-a]喹喔啉 6-氧化物 1a-f 是通过 N-酰基-N′-（邻硝基芳基）-1、通过 N-酰基-N′-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 与多磷酸乙酯 (PPE) 或多磷酸三甲基硅酯 (PPSE) 的环闭合，合成相应的 2-取代 1-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 3，然后自发杂环化。 该方法还可用于合成同源的 6-芳基-1,2,3,4-四氢-1,3-二氮杂卓[1,2-a]喹喔啉 7-氧化物（1g）。
• Chemical properties of pyrimidoquinoxaline 6-oxides
  作者：Ma. Beatriz García、Liliana R. Orelli、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570430644

  日期：2006.11

  The reactivity of some representative 5-arylpyrimidoquinoxaline 6-oxides 1 was investigated. Reduction with sodium borohydride afforded the corresponding N-deoxy compounds 2. Reaction with methyl iodide in excess led selectively to N-methyl derivatives 3. The preference for N vs. O-alkylation is analyzed considering electronic effects. Alkaline hydrolysis of compounds 1 involved initial nucleophilic

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。