3-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1660138-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1660138-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: PDFDZWWZQZQHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基环戊-2-烯-1-酮 、 3-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 5-硝基水杨酸 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  级联二烯胺-二胺催化与环酮的不对称[5 + 3]形式环加成反应

  摘要：

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201403753

文献信息

• α-Regioselective Asymmetric [3 + 2] Annulations of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Cyclic 1-Azadienes and Mechanism Elucidation
  作者：Kai-Kai Wang、Tian Jin、Xin Huang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00189

  日期：2016.2.19

  An α-regio-, diastereo-, and enantioselective [3 + 2] annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins and activated alkenes with a bulky electron-withdrawing 1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxide or 1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide motif is reported, furnishing an array of spirooxindoles (>19:1 dr, up to >99% ee) catalyzed by cinchona-derived tertiary amines. Density functional theory

  Morita-Baylis-Hillman的isatin和活化烯烃碳酸盐与大量吸电子的1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物或1,2的α-区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应据报道，由金鸡纳衍生的叔胺催化提供了一系列的螺菌毒素（> 19：1 dr，高达> 99％ee），其中有3-3-苯并恶嗪2，2-二氧化物基序。已经进行了密度泛函理论计算研究，以阐明α-区域选择性环的独创性。