ethyl (E)-3-(4-methylpiperidiN-1-yl)acrylate | 81239-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-methylpiperidiN-1-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylpiperidin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 81239-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: UVFSRBQWJNFKAJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methylpiperidiN-1-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methylpiperidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 丙炔酸乙酯 在 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到ethyl (E)-3-(4-methylpiperidiN-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  绿色 H2O 促进无溶剂合成具有高立体选择性的烯氨基羰基化合物与缺电子末端炔烃

  摘要：

  已开发出一种绿色 H2O 促进的缺电子末端炔烃与胺的无溶剂加氢胺化。所有仲胺，包括脂肪族和芳族胺，都以良好到极好的产率得到相应的 (E)-烯胺，而伯芳胺以中等产率提供 Z-构型的产物。在此迈克尔加成中探索了丙炔酸酯、丙炔-1-酮、丙炔酰胺和 1-（乙炔基磺酰基）-4-甲基苯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707968

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Base-catalyzed transformations of iminium phenylhydrazones
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98869-6

  日期：1981.1

  phenyldiazonium fluoroborate to give iminium phenylhydrazone salts which, without isolation, can be converted by a base-catalysed reaction to imidazole derivatives. The latter reaction is critically dependent upon the nature of the base-component of the enamine ester. The mechanism of imidazole formation involves the following sequence of steps: (a) deprotonation of the iminium salt, (b) a symmetry-allowed 1

  β-烯胺酯与氟硼酸苯基重氮反应生成亚氨基苯基hydr盐，该without盐无需分离即可通过碱催化反应转化为咪唑衍生物。后者的反应主要取决于烯胺酯的碱组分的性质。咪唑形成的机理涉及以下步骤：（a）亚胺盐的去质子化；（b）甜菜碱中间体的对称允许的1,5-偶极环化作用；（c）随后消除苯胺，并伴随芳香化作用。讨论了反应的范围，该方法是合成咪唑衍生物的简便方法。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10246486B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐类和酯类。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗病毒感染，尤其是丙型肝炎感染。
• US9873716B2
  申请人：——

  公开号：US9873716B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• USRE47334E1
  申请人：——

  公开号：USRE47334E1

  公开（公告）日：2019-04-02