(11aR,13S,14R,15S,15aR)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-13-methoxy-9,17-dioxo-9,11,11a,13,14,15,15a,17-octahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-14,15-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate) | 1459719-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (11aR,13S,14R,15S,15aR)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-13-methoxy-9,17-dioxo-9,11,11a,13,14,15,15a,17-octahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-14,15-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
• 英文别名: [(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-13-methoxy-8,18-dioxo-12-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-11-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1459719-36-8
• 化学式: C₃₅H₂₈O₂₂
• 分子量: 800.594
• InChiKey: TUFBCXHXRLSSBP-ZYTHKJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(11aR,13S,14R,15S,15aR)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-13-methoxy-9,17-dioxo-9,11,11a,13,14,15,15a,17-octahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-14,15-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Oenothein B，二聚体可水解单宁，可抑制HCV从月见草红斑病中侵袭。

  摘要：

  已发现丙型肝炎病毒（HCV）的包膜蛋白E1和E2对HCV的入侵至关重要。因此，我们使用表达重组HCV包膜E1和E2的模型病毒，通过测定系统寻找抗HCV入侵的抑制剂。现在，我们公开了来自月见草红景天的MeOH提取物的二聚体可水解丹宁Oenothein B（1）作为抑制HCV入侵的有效原理，其功效几乎与单体可水解丹宁（tellimagrandin I）相同（2）。此外，通过使用立体选择性制备的1-β-和1-α- O-甲基tellmagrandin Is（4和5），引入甲基部分的成1-羟基2澄清导致略微还原活性和β异构体显露出比α-一个稍微更强的活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1239-1