2-phenyl-4-(phenylethynyl)quinazoline | 1619907-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-4-(phenylethynyl)quinazoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(2-phenylethynyl)quinazoline；2-phenyl-4-(2-phenylethynyl)quinazoline
• CAS: 1619907-97-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: UCPWWQAXTSAYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 2-phenyl-4-(phenylethynyl)quinazoline 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-3-(1H-indol-2-yl)-N-methoxy-3-phenyl-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)acrylamide 、 (E)-3-(1H-indol-2-yl)-N-methoxy-2-phenyl-3-(2-phenylquinazolin-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  The ruthenium(ii)-catalyzed C–H olefination of indoles with alkynes: the facile construction of tetrasubstituted alkenes under aqueous conditions

  摘要：

  已建立一种环保且简便的方法来构建四取代烯烃，该方法是在温和条件下利用Ru(ii)催化的C-H键官能化实现的。

  DOI：

  10.1039/d0ob00508h
• 作为产物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种4-炔基喹唑啉类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了属于有机合成技术领域的一种4‑炔基喹唑啉类化合物的制备方法。所述方法为：4‑炔基苯并噁嗪(0.2mmol,47mg)、N‑(新戊酰氧基)苯甲酰胺(0.3mmol,62mg)，DCE 2.0mL加入到15mL厚壁耐压管中，100℃下搅拌12小时，反应完毕后，用硅胶柱层析分离得到纯净的目标产物。本发明所提供的4‑炔基喹唑啉类化合物的制备方法具有科学合理、操作简单等特点。其反应方程式如下：

  公开号：

  CN109053600A

文献信息

• Synthesis of 4-alkynylquinazolines: Pd–Cu-cocatalyzed coupling of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes as ligands
  作者：Yiyuan Peng、Ping Huang、Yu Wang、Yirong Zhou、Jianjun Yuan、Qin Yang、Xin Jiang、Zhihong Deng、Jingshi Xu

  DOI：10.1039/c4ob00700j

  日期：——

  A Pd–Cu-cocatalyzed coupling reaction of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes (NHC) as ligands is described, providing 4-alkynylquinazolines in good to excellent yields. This transformation proceeds under mild conditions with high efficiency, which is attractive for focused compound library construction.

  描述了一种以Pd-Cu为共催化剂的反应，将喹唑啉-4-磺酸酯与末端炔烃在N-杂环卡宾（NHC）作为配体的条件下结合，生成4-炔基喹唑啉，产率良好至优异。该转化在温和条件下进行，效率高，这对于专注的化合物库构建具有吸引力。