(E)-8-(2-Fluorbenzyliden)-2,3-bis(2-fluorphenyl)perhydrooxazolo[3,2-a]pyridin | 647852-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-8-(2-Fluorbenzyliden)-2,3-bis(2-fluorphenyl)perhydrooxazolo[3,2-a]pyridin
• 英文别名: (8E)-2,3-bis(2-fluorophenyl)-8-[(2-fluorophenyl)methylidene]-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 647852-42-4
• 化学式: C₂₆H₂₂F₃NO
• 分子量: 421.462
• InChiKey: OHWKSSDABPRTQK-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(2-Fluorbenzyliden)-2,3-bis(2-fluorphenyl)perhydrooxazolo[3,2-a]pyridin 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-fluorobenzylidene)-1-[1,2-bis(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyridinium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2,3,8-substituierten Perhydrooxazolo[3,2-a]pyridinen und die Kristallstruktur von (E)-3-(2-Fluorbenzyliden)-1-[1,2-bis(2-fluorphenyl)- 2-hydroxyethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyridiniumchlorid

  摘要：

  2-氟苯甲醛（1）和吡啶甲酸（7）在二甲基亚砜中与碳酸钾反应，形成苯甲亚氧吲哚啉 4。 这些对映异构体与酸反应产生均匀的盐，因此从氯化氢结果（E）-3-（2-氟苯甲亚氧）-1- [1,2-双（2-氟苯基）-2- 羟基乙基] -3,4,5,6-四氢吡啶盐（6·Cl），通过X射线结构分析阐明。 用碱性氢氧化物处理6·Cl可再生4。 同样，脯氨酸（13）与两当量的1反应产生氧代吡咯啉 14。 在1存在下，从14中可以得到苯甲亚氧衍生物15·ClO₄的高氯酸盐，通过碱转化为苯甲亚氧吡咯啉 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0615
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(E)-8-(2-Fluorbenzyliden)-2,3-bis(2-fluorphenyl)perhydrooxazolo[3,2-a]pyridin
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2,3,8-substituierten Perhydrooxazolo[3,2-a]pyridinen und die Kristallstruktur von (E)-3-(2-Fluorbenzyliden)-1-[1,2-bis(2-fluorphenyl)- 2-hydroxyethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyridiniumchlorid

  摘要：

  2-氟苯甲醛（1）和吡啶甲酸（7）在二甲基亚砜中与碳酸钾反应，形成苯甲亚氧吲哚啉 4。 这些对映异构体与酸反应产生均匀的盐，因此从氯化氢结果（E）-3-（2-氟苯甲亚氧）-1- [1,2-双（2-氟苯基）-2- 羟基乙基] -3,4,5,6-四氢吡啶盐（6·Cl），通过X射线结构分析阐明。 用碱性氢氧化物处理6·Cl可再生4。 同样，脯氨酸（13）与两当量的1反应产生氧代吡咯啉 14。 在1存在下，从14中可以得到苯甲亚氧衍生物15·ClO₄的高氯酸盐，通过碱转化为苯甲亚氧吡咯啉 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0615

文献信息

• Darstellung von 2,3,8-substituierten Perhydrooxazolo[3,2-a]pyridinen und die Kristallstruktur von (E)-3-(2-Fluorbenzyliden)-1-[1,2-bis(2-fluorphenyl)- 2-hydroxyethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyridiniumchlorid
  作者：Hans Möhrle、Jutta Mehrens、Edith Tot

  DOI：10.1515/znb-2003-0615

  日期：2003.6.1

  2-Fluorobenzaldehyde (1) and pipecolic acid (7) react in dimethyl sulfoxide with potassium carbonate to form benzylidene-oxaindolizidines 4. These diastereomers yield with acids uniform salts, so from 4 with hydrogen chloride results (E)-3-(2-fluorobenzylidene)-1-[1,2-bis(2-fluorophenyl)-2- hydroxyethyl]-3,4,5,6-tetrahydropyridinium chloride (6·Cl), elucidated by X-ray structural analysis. Treatment of 6·Cl with alkali hydroxide regenerates 4. Similarly proline (13), when treated with two equivalents of 1, gives rise to oxapyrrolizidines 14. From 14 in presence of 1 the perchlorate of the benzylidene derivative 15·ClO₄ can be obtained which is transformed to benzylideneoxapyrrolizidines 15 by bases.

  2-氟苯甲醛（1）和吡啶甲酸（7）在二甲基亚砜中与碳酸钾反应，形成苯甲亚氧吲哚啉 4。 这些对映异构体与酸反应产生均匀的盐，因此从氯化氢结果（E）-3-（2-氟苯甲亚氧）-1- [1,2-双（2-氟苯基）-2- 羟基乙基] -3,4,5,6-四氢吡啶盐（6·Cl），通过X射线结构分析阐明。 用碱性氢氧化物处理6·Cl可再生4。 同样，脯氨酸（13）与两当量的1反应产生氧代吡咯啉 14。 在1存在下，从14中可以得到苯甲亚氧衍生物15·ClO₄的高氯酸盐，通过碱转化为苯甲亚氧吡咯啉 15。