(1-Prop-2-enylpiperidin-2-yl)methanol | 152563-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-Prop-2-enylpiperidin-2-yl)methanol
• CAS: 152563-32-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• mdl: MFCD16152251
• 分子量: 155.24
• InChiKey: GFXLWUXGRFNNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Prop-2-enylpiperidin-2-yl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (1-Prop-2-enylpiperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide

  摘要：

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.092

文献信息

• Dobrev, Alexandre; Spasov, Stefan; Lattes, Armand, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1601 - 1619
  作者：Dobrev, Alexandre、Spasov, Stefan、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Dobrev, Alexandre; Spasov, Stefan; Lattes, Armand, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1620 - 1639
  作者：Dobrev, Alexandre、Spasov, Stefan、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• US4407670A
  申请人：——

  公开号：US4407670A

  公开（公告）日：1983-10-04
• A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide
  作者：Sok Teng (Amy) Tong、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.092

  日期：2006.7

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-(Methylthio)tetrazoles as versatile synthons in the stereoselective synthesis of polycyclic pyrazolines via photoinduced intramolecular nitrile imine–alkene 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Daniel Pla、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c4sc00107a

  日期：——

  A key thioether substituent in readily accessible 2-alkyl-5-(methylthio)tetrazoles enables facile photoinduced denitrogenation and intramolecular nitrile imine 1,3-dipolar cycloaddition to afford a wide range of polycyclic pyrazoline products with excellent diastereoselectivity. The methylthio group red-shifts the UV absorbance of the tetrazole, obviating the requirement in all previous substrate systems

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。