4-环丙基-2-苯基-2-丁烯 | 173029-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-环丙基-2-苯基-2-丁烯
• 英文名称: 5(6)-fluoro-6(5)-(4-methyl-1-piperazinyl)benzofuroxan
• 英文别名: 5-fluoro-6-(methylpiperazine-1-yl)benzofuroxan；6-Fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[1,2,5]oxadiazol-1-oxide；5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 173029-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 252.248
• InChiKey: ZHMWVDCZDJDXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基-2-苯基-2-丁烯 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-methyl-2-quinoxaloyl>-2-aminobutanol 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z.; El-Abadla, Naser S., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 10, p. 2203 - 2220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-环丙基-2-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z.; El-Abadla, Naser S., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 10, p. 2203 - 2220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7-amino-6-halogeno-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides: a way forward for targeting hypoxia and drug resistance of cancer cells
  作者：Galina I. Buravchenko、Alexander M. Scherbakov、Lyubov G. Dezhenkova、Lianet Monzote、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1039/d1ra07978f

  日期：——

  6 μM. Most of these novel derivatives can circumvent the multidrug resistance of tumor cells caused by P-glycoprotein over expression. The lead compounds 13a, 14a and 14b can suppress the expression of HIF-1α at low micromolar concentrations and induce apoptosis in breast cancer MCF7 cells. In addition, compound 14b effectively inhibits BCL2 and ERα expression in MCF7 cells. The current research opens

  为了建立一种合成喹喔啉 1,4-二氧化物作为缺氧选择性细胞毒剂的新方法，对在第 7 位具有二胺部分的衍生物的原始多步制备进行了评估。在此，我们提出了一系列基于区域选择性贝鲁特反应的新型 7-氨基-6-卤代-3-苯基喹喔啉-2-甲腈 1,4-二氧化物13a-h、14a,b,g的合成。在第 7 位具有二胺部分的衍生物与在第 6 位具有相应氨基的结构上接近的同源物的抗肿瘤特性的比较揭示了细胞毒性谱和 HIF-1α 抑制的关键差异。所有合成的 7-氨基-6-卤代衍生物13a-h , 14a,b,g在常氧和缺氧条件下对乳腺癌细胞系 (MCF7, MDA-MB-231) 表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.1 至 7.6 μM。这些新型衍生物中的大多数可以规避由P-糖蛋白过度表达引起的肿瘤细胞的多药耐药性。先导化合物13a、14a和14b可在低微摩尔浓度下抑制 HIF-1α 的表达并诱导乳腺癌