1-phenyl-3-oxo-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 150402-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-3-oxo-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 7-chloro-6-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 150402-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: VMWAAISDZBWOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-oxo-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3-Azido-6-chloro-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为配体的新型受体的合成和药理学评价，具有σ样神经调节活性。

  摘要：

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位

  DOI：

  10.1021/jm00069a013
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-buten-3-one 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-phenyl-3-oxo-6-chloro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为配体的新型受体的合成和药理学评价，具有σ样神经调节活性。

  摘要：

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位

  DOI：

  10.1021/jm00069a013