(R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone | 1236305-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1236305-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: QGYYYFCOEHEIJB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone 、 N-氯化乙酮吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到isagarin
  参考文献：
  名称：

  首次从对子藤（Pentas longiflora Oliv）中分离出的天然产物异黄菊酯进行对映选择性合成。

  摘要：

  第一次，从1，4-二甲氧基-2-乙烯基萘2开始实现1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b的对映选择性合成。关键步骤涉及Sharpless不对称二羟基化反应，并与乙酰化吡啶鎓碘化物反应。对映体纯1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b相对于分离的天然产物的不同旋光度和熔点将得到解决。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.105
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  首次从对子藤（Pentas longiflora Oliv）中分离出的天然产物异黄菊酯进行对映选择性合成。

  摘要：

  第一次，从1，4-二甲氧基-2-乙烯基萘2开始实现1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b的对映选择性合成。关键步骤涉及Sharpless不对称二羟基化反应，并与乙酰化吡啶鎓碘化物反应。对映体纯1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b相对于分离的天然产物的不同旋光度和熔点将得到解决。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.105

文献信息

• First enantioselective synthesis of isagarin, a natural product isolated from Pentas longiflora Oliv.
  作者：Jan Jacobs、Sven Claessens、Eva De Mol、Samir El Hady、Cristina Minguillón、Mercedes Álvarez、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.105

  日期：2010.7

  For the first time, an enantioselective synthesis of both 1R,4S-isagarin 1a and 1S,4R-isagarin 1b was achieved starting from 1,4-dimethoxy-2-vinylnaphthalene 2. The key steps involve a Sharpless asymmetric dihydroxylation and reaction with an acetonylating pyridinium ylid. The different optical rotations and melting points of the enantiopure 1R,4S-isagarin 1a and 1S,4R-isagarin 1b with respect to the

  第一次，从1，4-二甲氧基-2-乙烯基萘2开始实现1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b的对映选择性合成。关键步骤涉及Sharpless不对称二羟基化反应，并与乙酰化吡啶鎓碘化物反应。对映体纯1 R，4 S -isagarin 1a和1 S，4 R -isagarin 1b相对于分离的天然产物的不同旋光度和熔点将得到解决。