(RS)-α-methyl-2-fluorophenylalanine | 16855-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (RS)-α-methyl-2-fluorophenylalanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(2-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 16855-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: MXECDVKIKUSSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (RS)-α-methyl-2-fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  无载体的不对称合成氟18标记的α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00265-2

文献信息

• Preparation of labeled aromatic amino acids <i>via</i> late-stage ¹⁸F-fluorination of chiral nickel and copper complexes
  作者：Austin Craig、Niklas Kolks、Elizaveta A. Urusova、Johannes Zischler、Melanie Brugger、Heike Endepols、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1039/d0cc02223c

  日期：——

  A general protocol for the preparation of 18F-labeled AAAs and α-methyl-AAAs applying alcohol-enhanced Cu-mediated radiofluorination of Bpin-substituted chiral complexes using Ni/Cu-BPX templates as double protecting groups is reported. The chiral auxiliaries are easily accessible from commercially available starting materials in a few synthetic steps. The versatility of the method was demonstrated

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。
• [EN] NOVEL PEPTIDE BASED PCSK9 VACCINE<br/>[FR] VACCIN PCSK9 À BASE DE NOUVEAUX PEPTIDES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2018189705A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to novel short chain peptides of formula (I) which can be useful as a vaccine when in conjugation with suitable immunogenic carrier and suitable adjuvant. These are useful for the treatment for the PCSK9 mediated diseases.

  本发明涉及一种新型的短链肽，其化学式为(I)，当与合适的免疫原载体和适当的佐剂结合时可用作疫苗。这些对于治疗PCSK9介导的疾病非常有用。
• PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：MEDERIS DIABETES LLC

  公开号：US20150290334A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善肽和蛋白质治疗药物的药理特性。
• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS CONTRE L'INSULINORÉSISTANCE
  申请人：MEDERIS DIABETES LLC

  公开号：WO2015184177A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• [EN] GLP RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GLP
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021186166A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1 ): and salts thereof, wherein Q, W, X, Y, Z, AA1, AA2, AA3, AA4, AA5, AA6, AA7, AA8, AA9, LysR, R1, R2 and n are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with Glucagon-like peptide (GLP) receptors.

  本公开涉及式(1)的新化合物及其盐，其中Q、W、X、Y、Z、AA1、AA2、AA3、AA4、AA5、AA6、AA7、AA8、AA9、LysR、R1、R2和n在此处有定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与胰高血糖素样肽（GLP）受体相关的疾病风险方面的用途。