methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate | 1207950-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1207950-21-7
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₃
• 分子量: 409.912
• InChiKey: QMTDEBYTZRGCBN-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸酐 在 Q-BTBSA 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。

  公开号：

  US20110213151A1

文献信息

• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。
• Chirality Holds the Key for Potent Inhibition of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Protease
  作者：G. Neil Stowe、Peter Šilhár、Mark S. Hixon、Nicholas R. Silvaggi、Karen N. Allen、Scott T. Moe、Alan R. Jacobson、Joseph T. Barbieri、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol902820z

  日期：2010.2.19

  Botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is the most toxic protein known to man and also a bioterrorism agent. As defined by our previous research targeting the etiological agent responsible for BoNT/A intoxication, a protease, we now report on the asymmetric synthesis of four new BoNT/A inhibitors; the most potent of this series is roughly 2-fold more active than the best small molecule inhibitor currently known.