Untersuchung an 1,4-Naphthochinonen, 18. Mitt.: 6-Methyl- und 3,6-Dimethylplumbagin
作者:Gotthard Wurm、Bernd Goeßler
DOI:10.1002/ardp.19893220807
日期:——
radikalische Methylierung von 6‐Methylplumbagin (9). Als Vorstufe für 9 dient 1,5‐Dihydroxy‐2,6‐dimethylnaphthalin (7), die Schlüsselreaktion zur Synthese ist die Bis‐ortho‐Lithiierung von 1,5‐Bis‐methoxy‐methoxynaphthalin (3). Bei der Oxidation von 7 ← 9 mit durch Cosalen® aktiviertem O2 entsteht das Dimethylderivat 10 des Naturstoffs Maritinon als Nebenprodukt.
3,6-Dimethylplumbagine (12) 是通过 6-methylplumbagine (9) 的自由基甲基化产生的。1,5-二羟基-2,6-二甲基萘 (7) 用作 9 的前体;关键合成反应是 1,5-双-甲氧基-甲氧基萘 (3) 的双邻位锂化反应。在 Cosalen® 激活的 O2 氧化 7 ← 9 期间,天然产物 maritinon 的二甲基衍生物 10 作为副产物形成。