tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide | 1064188-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: tert-butyl(1-naphthyl)phosphine oxide；1-Tert-butylphosphonoylnaphthalene
• CAS: 1064188-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₇OP
• 分子量: 232.262
• InChiKey: SMPQGSCXUUGFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以573 mg的产率得到(±)-tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylchloro(naphthalen-1-yl)phosphine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二级膦氧化物连接的空气稳定金纳米颗粒用于醛的化学选择性氢化：配体的关键作用

  摘要：

  使用叔丁基（萘-1-基）氧化膦作为支持配体合成空气稳定且均质的金纳米粒子（AuNPs）是通过 NaBH4 还原 Au（I）前体 [（叔丁基（萘 - 1-基)氧化膦)AuCl]2。这种高度可重复且简单的过程提供了小的 (1.24 ± 0.16 nm)、高度可溶的纳米粒子，这些纳米粒子被发现是取代醛氢化的高活性催化剂，为各种底物提供高转化率和化学选择性。除了催化研究之外，还使用广泛的技术（包括 ATR FT-IR、HRMAS NMR、XPS 和 EDX 光谱）彻底研究了新型稳定剂在该系统表现出的显着活性和选择性中的作用。特别是，同位素标记实验使我们能够通过 ATR FT-IR 光谱探测与纳米颗粒表面结合的 SPO 配体采用的配位模式。结合一系列对照实验，我们推测 SPO 配体表现出配体-金属协同效应，并在异裂氢化机制中发挥了开创性作用。

  DOI：

  10.1021/ja411202h

文献信息

• General and Stereoselective Method for the Synthesis of Sterically Congested and Structurally Diverse <i>P</i>-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides
  作者：Zhengxu S. Han、Hao Wu、Yibo Xu、Yongda Zhang、Bo Qu、Zhibin Li、Donald R. Caldwell、Keith R. Fandrick、Li Zhang、Frank Roschangar、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00568

  日期：2017.4.7

  A general and efficient method for the synthesis of bulky and structurally diverse P-stereogenic chiral secondary phosphine oxides (SPOs) by using readily available chiral amino alcohol templates is described. These chiral SPOs could be used as chiral building blocks for the synthesis of difficult-to-access bulky P-stereogenic phosphine compounds or ligands for organic catalysis.

  描述了通过使用容易获得的手性氨基醇模板合成庞大且结构多样的P-立体异构的手性仲膦氧化物（SPO）的通用且有效的方法。这些手性SPO可用作合成难于获得的庞大的P - stereogenic膦化合物或有机催化配体的手性构件。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Asymmetric Library Synthesis of P-Chiral <i>t</i>-Butyl-Substituted Secondary and Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Shi-Guang Li、Minglei Yuan、Filip Topic、Zhengxu S. Han、Chris H. Senanayake、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00945

  日期：2019.6.7

  An asymmetric synthesis, amenable to library preparation of structurally diverse P-chiral t-butyl substituted secondary phosphine oxides (SPOs) and tertiary phosphine oxides (TPOs), was developed. A P-chiral H-phosphinate building block was prepared via a two-step, one-pot condensation of a chiral auxiliary with t-BuPCl2, followed by hydrolysis. Nucleophilic displacement of the chiral auxiliary with

  开发了一种不对称合成方法，该方法适合于用文库制备结构多样的P-手性叔丁基取代的仲膦氧化物（SPO）和叔膦氧化物（TPO）。甲P -手性H-次膦积木经由的手性助剂与两步，一锅缩合制备吨-BuPCl 2，接着进行水解。用格氏试剂将手性助剂亲核置换，然后水解，提供了P-手性SPO的文库。用亲电试剂原位处理预水解中间体也提供了高对映体纯度的P-手性TPO库。
• <i>t</i>-Butylphenyl-(1-Naphthyl)Phosphinothioic Acids and Their Selenium Analogs: Synthesis of the Racemic Mixtures and Attempts to Isolate the Enantiomers of <i>t</i>-Butyl-1-Naphthylphosphinothioic Acid
  作者：Patrycja Pokora-Sobczak、Grażyna Mielniczak、Dorota Krasowska、Jacek Chrzanowski、Adrian Zając、Józef Drabowicz

  DOI：10.1080/10426507.2014.978328

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Synthesis of racemic t-butyl-1-naphthylphosphinothio(seleno)ic acids and attempts to isolate the enantiomers of t-butyl-1-naphthylphosphinothioic acid are described.

  图形摘要摘要描述了外消旋叔丁基-1-萘基膦硫代（硒）酸的合成以及分离叔丁基-1-萘基硫代膦酸的对映体的尝试。
• Bulky, Optically Active P-Stereogenic Phosphine–Boranes from Pure H-Menthylphosphinates
  作者：David Gatineau、Laurent Giordano、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ja2034816

  日期：2011.7.20

  The transformation of readily available pure-H-menthylphosphinates into chiral phosphinous acid-boranes permits the elaboration of bulky P-stereogenic secondary phosphine-boranes. Taking advantage of the synthetic potential of these compounds, a broad range of hindered P-chiral tertiary phosphine-boranes has been prepared with excellent enantiomeric excesses. The utility of bulky o-tolylphosphines was illustrated by the synthesis of a rare enantiopure phosphapalladacycle (S-P,S-P)-12.