(2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-((1S)-1-methoxymethyloxy-3-butenyl)pyrrolidine | 212892-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-((1S)-1-methoxymethyloxy-3-butenyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6R,6aR)-4-[(1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 212892-17-6
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₇
• 分子量: 629.794
• InChiKey: SWGGPBDUDNBVFU-OHBKMZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-((1S)-1-methoxymethyloxy-3-butenyl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-3-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine

  摘要：

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92240-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4R,6R,6aR)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-6-[(trityloxy)methyl]-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-((1S)-1-methoxymethyloxy-3-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine

  摘要：

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92240-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of alexine stereoisomers from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Nobuo Ikota、Hidehiko Nakagawa、Shigeru Ohno、Keiichi Noguchi、Kenji Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00542-0

  日期：1998.7

  stereoisomers of alexine (1,7a-diepialexine (1a), 1,7,7a-triepialexine (1b), 1-epialexine (30a), and 1,7-diepialexine (30b)), the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid, were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative (6).

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。