6-methoxy-2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one | 1376543-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-pyridin-2-ylchromen-4-one
• CAS: 1376543-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: CKTSGVOCXLXNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到6-methoxy-2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds

  摘要：

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/ol300908g