di-O,O'-acetyl-4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol | 316124-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: di-O,O'-acetyl-4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
• 英文别名: [2-acetyloxy-4-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 316124-03-5
• 化学式: C₃₆H₃₆O₉
• 分子量: 612.676
• InChiKey: XWZFZVSWTVZSLB-LWKLBADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite 、 di-O,O'-acetyl-4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到di-O,O'-acetyl-4-(1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.

  摘要：

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1745
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 di-O,O'-acetyl-4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.

  摘要：

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1745