2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite | 109464-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite
• 英文别名: 2-Cyanoethyl-n,n-diisopropylchlorophosphoramidate；3-[chloro-[di(propan-2-yl)amino]phosphoryl]oxypropanenitrile
• CAS: 109464-29-1
• 化学式: C₉H₁₈ClN₂O₂P
• 分子量: 252.681
• InChiKey: RDGRDMWQVDJFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-顺式视黄醇 、 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Retinol Phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Derivatized oligonucleotides having improved uptake and other properties

  摘要：

  具有至少一个带有取代基（如类固醇分子、报告分子、非芳香族亲脂分子、报告酶、肽、蛋白质、水溶性维生素、脂溶性维生素、RNA裂解复合物、金属螯合剂、卟啉、烷化剂、芘、混合光核酸酶/插入剂或芳基叠氮光交联剂）的连接核苷的增强细胞摄取和其他性质的连接核苷，所述取代基可以通过连接基团连接到功能化核苷的2'-位置。如果剩余连接核苷的至少一部分是2'-脱氧-2'-氟、2'-O-甲氧基、2'-O-乙氧基、2'-O-丙氧基、2'-O-氨基烷氧基或2'-O-烯丙氧基核苷，那么取代基可以通过连接基团连接到核苷的3'或5'位置，或连接到核苷的杂环碱基，或连接到将核苷连接到相邻核苷的核苷间连接上。

  公开号：

  US06153737A1

文献信息

• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threofuranosyl Nucleoside 3′-Monophosphates, 3′-Phosphoro(2-Methyl)imidazolides, and 3′-Triphosphates
  作者：Saikat Bala、Jen-Yu Liao、Hui Mei、John C. Chaput

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00892

  日期：2017.6.2

  compounds. Here, we describe a highly efficient method for synthesizing α-l-threofuranosyl nucleoside 3′-monophosphates (tNMPs), 3′-phosphoro(2-methyl)imidazolides (2-MeImptNs), and 3′-triphosphates (tNTPs) bearing the four genetic bases of adenine (A), cytosine (C), thymine (T), and guanine (G). We suggest that this strategy, which provides access to grams of tNMPs, hundreds of milligrams of 2-MeImptNs

  α- 1-苏拉呋喃糖基核酸（TNA）是由连接相邻的呋喃呋喃糖基核苷的邻近的2'，3'-磷酸二酯键组成的人工遗传聚合物。TNA是少数对核酸酶消化具有高度抵抗力并且能够与DNA和RNA交叉配对的遗传聚合物之一。尽管已经报道了一种有效的合成TNA核苷的方法，但是在磷酸化TNA化合物的合成中仅取得了很少的进展。在这里，我们描述了一种高效的合成α- l的方法-苏呋喃糖基核苷3'-单磷酸酯（tNMP），3'-磷酸（2-甲基）咪唑啉化物（2-MeImptNs）和3'-三磷酸酯（tNTPs）具有腺嘌呤（A），胞嘧啶（C）的四个遗传碱基，胸腺嘧啶（T）和鸟嘌呤（G）。我们建议，该策略可提供tNMP数，数百毫克的2-MeImptNs和数十毫克的tNTPs的访问权限，这将有助于促进TNA单体在外生物学和生物技术应用中的使用。
• An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.
  作者：Honghua CAO、Kentaro TANAKA、Mitsuhiko SHIONOYA

  DOI：10.1248/cpb.48.1745

  日期：——

  A chelator-type β-C-nucleoside having a catechol ligand as the nucleobase was found to form a stable 2 : 1 complex with trimethyl borate, which was characterized by 1H-NMR and electrospray ionization time-of-flight (ESI-TOF) mass spectroscopies. Both phosphoramidite and phosphoriester derivatives of this nucleoside were also prepared as synthetic precursors for DNA oligomer syntheses.

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。
• Synthesis and preliminary biochemical studies with 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate linked thymidine oligonucleotides
  作者：Zhengyun Zhao、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01380-9

  日期：1996.8

  Thymidine deoxyoligonucleotides having a 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate internucleotide linkage were synthesized. Relative to natural DNA, these oligomers were nuclease resistant and formed duplexes with reduced stability.

  合成具有5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯膦酸酯间键的胸苷脱氧寡核苷酸。相对于天然DNA，这些寡聚体具有核酸酶抗性并形成稳定性降低的双链体。
• Independent Generation of Reactive Intermediates Leads to an Alternative Mechanism for Strand Damage Induced by Hole Transfer in Poly(dA–T) Sequences
  作者：Huabing Sun、Liwei Zheng、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.8b05484

  日期：2018.9.12

  and dG•+) are the primary hole carriers of DNA hole migration due to their favorable oxidation potential. Much less is known about the reactivity of higher energy pyrimidine radical cations. The thymidine radical cation (T•+) was produced at a defined position in DNA from a photochemical precursor for the first time. T•+ initiates hole transfer to dGGG triplets in DNA. Hole localization in a dGGG sequence

  嘌呤自由基阳离子（dA•+ 和 dG•+）由于其良好的氧化电位是 DNA 空穴迁移的主要空穴载体。关于高能嘧啶自由基阳离子的反应性知之甚少。胸苷自由基阳离子 (T•+) 首次从光化学前体在 DNA 的特定位置产生。T•+ 启动空穴转移到 DNA 中的 dGGG 三联体。dGGG 序列中的空穴定位占 9 中在有氧条件下形成的 T•+ 的 26%。也对产生胸苷的减少进行了量化。当 T•+ 独立生成时，5-甲酰基-2'-脱氧尿苷在 DNA 中以低产量形成。这与光激发蒽醌空穴注入后聚（dA-T）序列中电子转移产物形成的机制建议不一致。与原始机制不一致的其他证据是通过 DNA 中的光激发蒽醌进行空穴注入获得的。在这些研究中观察到的链损伤模式，其中胸苷被氧化，而不是需要 T•+ 的中介，而是通过 2'-脱氧腺苷-N6-基自由基 (dA•) 的独立生成来再现。由 dA• 形成的串联损伤为胸苷氧化的替代机制提供了基础，该机制归因于聚