trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde | 211995-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde
• CAS: 211995-93-6
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: SWEPSIDJEULIJU-ONTYGWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到7-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-1,4-CYCLOHEXANEDIMETHANOL 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trans-4-[(Z)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 4-[3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde with Loss of Formyl Carbon
  作者：Chiaki Kuroda、Atsushi Murase、Hideyuki Suzuki、Toru Endo、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/bcsj.71.1639

  日期：1998.7

  and trans-4-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde (2a and 2b) with tetrabutylammonium fluoride in dilute tetrahydrofuran afforded 7-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ol (3), the same product obtained from 4-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanone (1). It was found that oxidative deformylation of 2a, b to 1 takes place under basic conditions before the cyclization to 3. It was also

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。