prekinamycin | 120796-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: prekinamycin
• 英文别名: (11E)-11-diazo-4,9-dihydroxy-2-methylbenzo[b]fluorene-5,10-dione
• CAS: 120796-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: ZVCNREZZUJIBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prekinamycin 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gould, Steven J.; Tamayo, Nuria; Melville, Chris R., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2207 - 2208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-Tetrahydroxy-2-methylbenzo[b]fluoren-11-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 prekinamycin
  参考文献：
  名称：

  由普通合成中间体合成前激霉素和四环醌

  摘要：

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000296

文献信息

• Total Synthesis of the Structure Proposed for Prekinamycin
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou

  DOI：10.1021/jo9609891

  日期：1996.1.1
• Studies on the Mechanism of Action of Prekinamycin, a Member of the Diazoparaquinone Family of Natural Products:  Evidence for Both sp² Radical and Orthoquinonemethide Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、Kyle J. Eastman

  DOI：10.1021/ja0642616

  日期：2006.9.1

  The putative reductive activation chemistry of the diazoparaquinone antibiotics was modeled with Bu3Sn-H and prekinamycin dimethyl ether along with prekinamycin itself. Reaction in various combinations of aromatic solvents, with and without the nucleophile benzylmercaptan present, led to isolation of both radical-trapping arene adducts and nucleophilic capture benzyl thioether products. On the basis of these product distribution studies, the intermediacies of, first, a cyclopentenyl radical and, next, an orthoquinonemethide electrophile are postulated.
• A Proposal for the Mechanism-of-Action of Diazoparaquinone Natural Products
  作者：Ken S. Feldman、Kyle J. Eastman

  DOI：10.1021/ja053880w

  日期：2005.11.1

  Treatment of the representative diazoparaquinone prekinamycin dimethyl ether with Bu3SnH/AIBN in aromatic solvents furnishes moderate-to-good yields of formal aryl adducts wherein a molecule of solvent is attached to the carbon (C(11)) previously bearing the diazo function. Substituent studies provide evidence in support of a radical aromatic substitution mechanism, in which radical addition to the diazoparaquinone function generates an intermediate C(11) vinylic radical.
• Syntheses of Prekinamycin and a Tetracyclic Quinone from Common Synthetic Intermediates
  作者：Shingo Kimura、Satoshi Kobayashi、Takuya Kumamoto、Aki Akagi、Naomi Sato、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000296

  日期：2011.4

  Towards total synthesis of a series of kinamycin and related antibiotics via common synthetic intermediates, total synthesis of prekinamycin was achieved via Suzuki coupling of naphthaleneboronic acid and bromobenzene derivative, intramolecular FriedelCrafts reaction of 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzoic acid, and diazotization in ten steps from 3,5‐dimethylphenol. Synthetic studies towards kinamycin antibiotics

  向一系列kinamycin和相关抗生素的总合成经由共同合成中间体，prekinamycin的总合成达到通过铃木萘硼酸和溴苯衍生物的偶联，分子内弗里德尔工艺品的2-（萘-2-基）苯甲酸反应，然后从3,5-二甲基苯酚分十步进行重氮化。还审查了对卡那霉素抗生素的合成研究，并合成了卡那霉素的四环醌核心。具有AB-D环部分的苯甲酸衍生物的钯催化的位点选择性羟基化已成功地应用于选择性D环官能化。
• Gould, Steven J.; Tamayo, Nuria; Melville, Chris R., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2207 - 2208
  作者：Gould, Steven J.、Tamayo, Nuria、Melville, Chris R.、Cone, Martha C.

  DOI：——

  日期：——