4-(4-chlorobenzyl)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylisoquinoline | 1161928-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzyl)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1-naphthalen-1-yl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1161928-80-8
• 化学式: C₃₂H₂₂ClN
• 分子量: 455.986
• InChiKey: XBEBGTXIPFPBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 1-(isocyanomethyl)naphthalene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳烃，异氰酸酯和末端炔烃的多组分反应：多取代吡啶和异喹啉的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  许多成分可以轻松发挥作用：已开发出一种新颖的合成策略，用于制备具有高化学和区域选择性的吡啶和异喹啉。通过控制反应条件，可以高效且原子经济的方式平稳地生成任何一种产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900212

文献信息

• Chemo- and Regioselective Assembly of Polysubstituted Pyridines and Isoquinolines from Isocyanides, Arynes, and Terminal Alkynes
  作者：Feng Sha、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo300072x

  日期：2012.4.20

  strategy for polysubstituted pyridines and isoquinolines with high chemo- and regioselectivity. In this methodology, 1-alkynyl imines act as the key compound to undergo a sequential alkynyl imine–allenyl imine isomerization/aza-Diels–Alder reaction/aromatization. In the first place, 1-alkynyl imines were formed in situ by a highly selective multicomponent reaction of isocyanides, arynes, and terminal alkynes

  我们已经公开了具有高的化学和区域选择性的多取代的吡啶和异喹啉的通用且有效的合成策略。在这种方法中，1-炔基亚胺是关键的化合物，依次经历炔基亚胺-烯基亚胺的异构化/氮杂-狄尔斯-阿尔德反应/芳构化。首先，通过异氰酸酯，芳烃和末端炔烃的高选择性多组分反应原位形成1-炔基亚胺，并与另一分子芳烃或末端炔烃反应，以高效且原子经济的方式提供目标杂环产物方式。另一方面，我们试图通过其他方法制备1-炔基亚胺，使其经历相似的反应顺序，从而得到具有更宽范围的多取代吡啶和异喹啉。与第一种方法不同