2-{4-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]phenyl}-1,3-benzothiazole | 16178-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-{4-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]phenyl}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(trans-2-naphthalen-1-yl-vinyl)-phenyl]-benzothiazole；2<4<2(1-Naphthyl)vinyl>phenyl>-1,3-benzthiazol；2',3'-Benzo-4-(benzthiazolyl-(2))-trans-stilben
• CAS: 16178-34-0
• 化学式: C₂₅H₁₇NS
• 分子量: 363.483
• InChiKey: AJFMHUWOCXMGPY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzenethiol 在 palladium diacetate 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-{4-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]phenyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓ILs中，以Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）为催化剂，通过环化/交叉偶联从易于获得的Aldimines中轻松访问各种取代的2-Aryl-Benzoxazoles / Benzothiazoles的库

  摘要：

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151509

文献信息

• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。