meso-2,2''-dimethyl-1,1':4':1''-ternaphthalene | 123163-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: meso-2,2''-dimethyl-1,1':4':1''-ternaphthalene
• 英文别名: 2,2''-dimethyl-1,1':4',1''-ternaphthalene；1,4-Bis(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 123163-66-6
• 化学式: C₃₂H₂₄
• 分子量: 408.543
• InChiKey: NKWUAXDQMMVMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,2''-dimethyl-1,1':4':1''-ternaphthalene 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 2,2''-bis(bromomethyl)-1,1':4',1''-ternaphthalene
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, TAMIO;HAYASHIZAKI, KEIICHI;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 215-218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 正丁基锂 、 C₅₄H₅₈BrN₃OPd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 meso-2,2''-dimethyl-1,1':4':1''-ternaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls

  摘要：

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.

  DOI：

  10.1002/chem.202300719

文献信息

• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联
• 钯复合物、其制备方法、轴手性联芳香化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112300214A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种钯复合物、其制备方法、轴手性联芳香化合物的制备方法。本发明公开了如式IV或如式IV’所示化合物，钯复合物结构新颖，适用于偶联反应，合成的轴手性联芳香化合物结构多样，收率高，立体选择性好。本发明还公开了轴手性联芳香化合物的制备方法，该制备方法制得的轴手性联芳香化合物的收率高，反应立体选择性强，ee值可高达85％以上，绝大部分在90％以上，且底物适用性广，对杂环底物有很好的适用性，合成的轴手性联芳香化合物具有多种结构。
• Asymmetric synthesis of axially chiral 1,1′:5′,1″- and 1,1′:4′,1″-ternaphthalenes by asymmetric cross-coupling with a chiral ferrocenylphosphine-nickel catalyst
  作者：Tamio Hayashi、Keiichi Hayashizaki、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95163-3

  日期：1989.1