2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyphenylacetylene | 73732-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyphenylacetylene
• 英文别名: (2,3,5,6-Tetrafluor-4-hydroxyphenyl)-acetylen；4-Ethynyl-2,3,5,6-tetrafluorophenol
• CAS: 73732-48-6
• 化学式: C₈H₂F₄O
• 分子量: 190.097
• InChiKey: OGENNSUPIDSSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyphenylacetylene 、 p-methylphenyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到p-methylphenyl 3-deoxy-3-[4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与galectin-3中的精氨酸侧链取代的多氟芳基相互作用受空间，去溶剂化和电子共轭作用的支配

  摘要：

  在β- D-吡喃半乳糖苷结合蛋白galectin-3中，在硫代二糖苷侧核的3位取代的合成抑制剂通过从精氨酸残基（Arg144）的载脂蛋白位置置换而形成糖苷配基的结合口袋。 。若要详细检查此口袋中不同分子相互作用的作用，我们合成了一系列九个3-（4-（2,3,5,6-四氟苯基）-1,2,3-三唑-1-基-具有不同对位的硫代半乳糖苷取代基并使用荧光偏振测定法测量其与半乳凝素3的亲和力。已经确定了与半乳凝素3的C末端结构域复合的五个配体的高分辨率晶体结构（<1.3Å）。结合亲和力借助三维结构和量子力学计算得以合理化。似乎涉及三个作用：首先，对于具有乙基和甲基的最大配体而言，结合口袋太小。其次，对于其他配体，亲和力似乎主要由去溶剂化作用决定，不利于极性取代基，但这部分被与Arg144的阳离子-π相互作用抵消，Arg144堆叠在所有配合物中被取代的四氟苯基上。

  DOI：

  10.1039/c8ob02888e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 、 氢氧化钾 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREEVSKAYA O. I.; SLADKOV A. M.; FURIN G. G., IZV. SIB. OTD. AN CCCP. CEP. XIM. N., 1979, HO 14/6, 144-147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US9575246B2
  申请人：——

  公开号：US9575246B2

  公开（公告）日：2017-02-21