11β-hydroxyspironolactone | 115084-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxyspironolactone
• 英文别名: Pregn-4-ene-21-carboxylic acid, 7-(acetylthio)-11,17-dihydroxy-3-oxo-, I(3)-lactone, (7I+/-,11I(2),17I+/-)-；S-[(7R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-yl] ethanethioate
• CAS: 115084-50-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅S
• 分子量: 432.581
• InChiKey: CWAMYGDTKBLSMK-BXMRRFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺内酯 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 human adrenodoxin reductase 、 human adrenodoxin 、 recombinant human adrenocortical cytochrome P₄₅₀ CYP₁₁B₁ 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11β-hydroxyspironolactone 、 18-hydroxyspironolactone 、 19-hydroxyspironolactone
  参考文献：
  名称：

  人CYP11B1和CYP11B2对盐皮质激素受体拮抗剂螺内酯和烯睾丙内酯的生物转化：产物的表征及其对盐皮质激素受体反式激活的影响。

  摘要：

  螺内酯及其主要代谢产物烯睾丙内酯是有效的盐皮质激素受体拮抗剂，因此被用作治疗原发性醛固酮增多症和原发性高血压的药物。我们报告这两种化合物可以通过纯化的肾上腺皮质细胞色素P450 CYP11B1和CYP11B2进行转化，而未观察到选择性盐皮质激素受体拮抗剂依普利农的转化。CYP11B1和CYP11B2作为其天然功能，在糖皮质激素和盐皮质激素的生物合成中执行最后步骤。通过光谱结合测定法测定了新的外源底物的解离常数，并证明其与天然底物11-脱氧皮质醇和11-脱氧皮质酮的可比性。代谢产物通过CYP11B2依赖性大肠杆菌全细胞系统制备，并通过HPLC纯化。使用NMR光谱法，螺内酯的代谢物被鉴定为11β-OH-螺内酯，18-OH-螺内酯和19-OH-螺内酯。佳耐力酮转化为11β-OH-佳耐力酮，18-OH-佳耐力酮以及CYP11B2特异性产物11β，18-diOH-佳耐力酮。因此，应考虑CYP11B1

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2016.04.004