N-(benzothiazol-2-yl)morpholine-4-sulfamide | 19198-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)morpholine-4-sulfamide
• 英文别名: 2--benzthiazol；morpholine-4-sulfonic acid benzothiazol-2-ylamide；2-(Morpholinosulfonylamino)benzothiazole；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine-4-sulfonamide
• CAS: 19198-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 299.375
• InChiKey: AFKSXLRQMHPLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dichloraminosulfonyl-morpholin 、 硫代异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)morpholine-4-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氯磺酰胺与异硫氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01031791

文献信息

• Photochemically Mediated Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Sulfamides
  作者：R. Thomas Simons、Georgia E. Scott、Anastasia Gant Kanegusuku、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00139

  日期：2020.5.15

  method for the N-arylation of sulfamides with aryl bromides is described. The protocol leverages a dual-catalytic system, with [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 as a photosensitizer, NiBr2·glyme as a precatalyst, and 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) as a base, and proceeds at room temperature under visible light irradiation. Using these tactics, aryl boronic esters and aryl chlorides can be carried through the

  描述了磺酰胺与芳基溴进行 N-芳基化的一般方法。该方案利用双催化系统，以[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6作为光敏剂，NiBr2·glyme作为预催化剂，以及1,8-二氮杂双环(5.4.0)undec-7-ene (DBU) ）作为基础，并在可见光照射下在室温下进行。使用这些策略，芳基硼酸酯和芳基氯可以在反应中不受影响地进行。所开发的反应有效地参与简单的溴代芳烃和伯磺酰胺，产率在 66% 和定量之间。对于更具挑战性的底物，例如仲磺酰胺，反应效率被记录下来。因此，这些方法补充了已知的用于磺酰胺N-芳基化的Buchwald-Hartwig偶联方法。