((1E,2Z,4Z,6Z)-1-Cyclooctatetraenyl)-naphthalene | 83463-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1E,2Z,4Z,6Z)-1-Cyclooctatetraenyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-cyclooctatetraenylnaphthalene
• CAS: 83463-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: ITJREXXLTHDWIA-CNGKDIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (trimethylstannyl)cyclooctatetraene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到((1E,2Z,4Z,6Z)-1-Cyclooctatetraenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,5-二环辛四烯基萘二阴离子碱金属盐的一种新型交换过程机理

  摘要：

  在标题化合物的 Na(+) 和 K(+) 盐中通过 (13) C NMR 光谱法检测到一种新型低温分子内交换。该过程导致 C(2")、C(3") 和 C(4") 的二价阴离子环分别与 C(8")、C(7") 和 C(6") 成对交换. THF-d(8) 中的二钾盐 (2(2-)/2K(+)) 在 230 K 时的活化自由能 (DeltaG()(exch)) 为 12.6 kcal mol(-1)。解决了两个关键问题：（1）为什么这些碳是不等时的；（2）交换机制是什么？1-环辛四烯基萘二钾 (3(2-)/2K(+)) 的 NMR 数据以及 3、3(2-)、和 3(2-)/2K(+) 表明非等价性是由于萘和 COT(2)(-) 环大致共面的屏障的缓慢旋转和中性 COT 环的缓慢反转。这导致在不具有立体中心或前立体中心的分子中观察到非对映碳的值得注意的情况。2(2-)/2K(+) 的 DeltaG()(exch)

  DOI：

  10.1021/ja011059o

文献信息

• Anion and trianion radicals of aryl-substituted cyclooctatetraenes
  作者：Antonio Alegria、Noemi Diaz、Luis Echegoyen、Rene Maldonado、James Thompson Colon

  DOI：10.1021/jo00148a029

  日期：1982.12