2((1E)-1-propenyl)chromone | 80856-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2((1E)-1-propenyl)chromone
• 英文别名: (E)-2-(Prop-1'-enyl)-4-chromone；2-[(E)-prop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 80856-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JPRIKQAZQGCJRB-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2((1E)-1-propenyl)chromone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-((1R^*,2S^*)-1,2-epoxypropyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。相应的甲基酯，苯基酯和2-取代的色酮之间的光谱差异

  摘要：

  的13 C-NMR。将2-取代的色酮（3）的光谱与类似的甲基和苯基酯（1和2）的数据进行比较。发现的化学位移差异最显着的分别为酯羰基和色酮C（2）的β位上的C原子。根据酯1和2与类似色酮3之间的构象差异讨论了这些位移差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640824
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-hexene-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.12h， 以55%的产率得到2((1E)-1-propenyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。相应的甲基酯，苯基酯和2-取代的色酮之间的光谱差异

  摘要：

  的13 C-NMR。将2-取代的色酮（3）的光谱与类似的甲基和苯基酯（1和2）的数据进行比较。发现的化学位移差异最显着的分别为酯羰基和色酮C（2）的β位上的C原子。根据酯1和2与类似色酮3之间的构象差异讨论了这些位移差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640824

文献信息

• Synthesis of C-ring substituted xanthones from the [4 + 2] cycloaddition reaction of vinylchromones and acyclic enamines
  作者：Avijit S. Kelkar、Roy M. Letcher、Kung-Kai Cheung、Kwei-Fung Chiu、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b004422i

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of C-ring substituted xanthones utilising the [4 + 2] cycloaddition reactions of enamines with aromatically substituted vinylchromones has been developed. 1-Methyl-, 1-ethyl-, 2-methyl- and 2-ethyl-substituted xanthones are obtained in a one-pot synthesis from the reaction of pyrrolidine enamines derived from acetone, butan-2-one, propanal and butanal respectively

  合成C环取代的新方法 黄嘌呤 利用的[4 + 2]环加成反应 烯胺已经开发出具有芳族取代的乙烯基色酮的化合物。1-甲基，1-乙基，2-甲基和2-乙基取代黄嘌呤 一锅合成中由吡咯烷烯胺衍生而得 丙酮， 丁-2-一， 丙烷的 和 丁醛 分别作为 溶剂 结合催化量的 吡咯烷。还获得了一些1-亚甲基-和1-亚甲基-2-甲基取代的四氢氧杂蒽，并且由于这些化合物易于转化为1-甲基-和1，2-二甲基-氧杂蒽，因此提出将它们作为反应的中间体。通过分离1-吡咯烷酮-2,2-二甲基取代获得了建议的反应途径的进一步证据四氢蒽酮 由乙烯基色酮与吡咯烷烯胺反应 2-甲基丙醛。
• A new xanthone synthesis from the Diels–Alder reaction between 2-vinylchromen-4-ones and cyclopentanone enamine
  作者：Roy M. Letcher、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/c39920001310

  日期：——

  The reaction between 2-vinylchromen-4-ones and 1-pyrrolidinylcyclopentene give substituted 2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[a]xanthen-11(5H)-ones; the stereochemistry of the product shows that the initial step in the reaction may be considered to be an exo-addition Diels–Alder with inverse electron demand.

  2-vinylchromen-4-ones 和 1-pyrrolidinylcyclopentene 反应生成了取代的 2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[a]xanthen-11(5H)-ones；产物的立体化学性质表明，反应的第一步可视为具有反电子需求的外加 DielsâAlder。
• Letcher Roy M., Yue Tai-Yuen, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1992) N 18, S 1310-1311
  作者：Letcher Roy M., Yue Tai-Yuen

  DOI：——

  日期：——