SA-Dmv | 1186487-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: SA-Dmv
• 英文别名: 4-[[(1R,18R)-1-methyl-6,11,16-trioxo-13-oxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),3,5(9),12(19),14-pentaen-18-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1186487-72-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₈
• 分子量: 422.391
• InChiKey: BOVHHQURIUJAOR-MWTRTKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SA-Dmv 、 聚甘氨酸 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(((1R,10R)-4-(((carboxymethyl)amino)methylene)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-2,3,4,7,10,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的去甲氧基病毒素衍生物抑制 PI3 激酶

  摘要：

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.105
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.9 mg的产率得到SA-Dmv
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的去甲氧基病毒素衍生物抑制 PI3 激酶

  摘要：

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.105

文献信息

• A stabilized demethoxyviridin derivative inhibits PI3 kinase
  作者：Hushan Yuan、Monica T. Pupo、Joe Blois、Adam Smith、Ralph Weissleder、Jon Clardy、Lee Josephson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.105

  日期：2009.8

  The viridins like demethoxyviridin (Dmv) and wortmannin (Wm) are nanomolar inhibitors of the PI3 kinases, a family of enzymes that play key roles in a host of regulatory processes. Central to the use of these compounds to investigate the role of PI3 kinase in biological systems, or as scaffolds for drug development, are the interrelated issues of stability, chemical reactivity, and bioactivity as inhibitors

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于