(2S,3S,4S)-4-[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol | 150772-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 150772-29-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₃Si
• 分子量: 281.222
• InChiKey: MKCWPIBNZYPGKF-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762

文献信息

• Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins
  作者：J. Cristóbal López、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Heid

  DOI：10.1039/c39930000762

  日期：——

  Stereoselective addition of carbon branches at C(1) and C(2) of L-rhamnal is achieved via silicon-mediated radical procedures, and the product is readily processed to give a hex-2-enopyranosid-4-ulose whose intramolecular Diels–Alder reaction has been examined.

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。