4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxylic acid | 132288-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1H,4H,5H-benzo[g]indole-3-carboxylic acid；4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 132288-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: POKMNZKOFDEHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N3-<2-(diethylamino)ethyl>-4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and D2-like binding affinity of 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide derivatives as conformationally restricted 5-phenyl-pyrrole-3-carboxamide analogs

  摘要：

  A series of 4,5-dihydro-1H-benzo[g]-indole-3-carboxamide derivatives 2a-g were synthesized as conformationally restricted analogs of the dopamine D-2-like 5-phenylpyrrole-3-carboxamide ligands and evaluated for their affinity for the dopamine D-2-like receptors. In this series, N3-[(1-ethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide (2a) showed the highest affinity for D-2-like receptors (IC50 = 160 nM). Replacement of the N-(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl side chain with a 2-(N,N-diethylamino)ethyl or a 1-benzyl-4-piperidinyl group (2b, 2d) decreased affinity for the D-2-like receptor. The other compounds tested were found to be devoid of D-2-like binding affinity. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4,5-dihydro-1H-benzoindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pinna, Gerard Aime; Pirisi, Maria Antonietta; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2777 - 2795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and D2-like binding affinity of new derivatives of N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide and related 4H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyrrole and 5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxamide analogues
  作者：Gérard A Pinna、Maria A Pirisi、Giorgio Chelucci、Jean M Mussinu、Gabriele Murineddu、Giovanni Loriga、Paolo S D'Aquila、Gino Serra

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00118-9

  日期：2002.8

  to D(2)-like receptor binding of the 4,5-dihydrobenzo[g]indole portion of the molecule was examined. From these studies, compound 2k, 2-chloro-N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxamide, was found to possess a potent affinity for D(2)-like receptors. Behavioural tests in rats have shown that this compound reduces the hyperactivity induced by amphetamine

  N-（1-乙基-2-吡咯烷基甲基）-4,5-二氢-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酰胺（2a）（一系列2-氨基甲基吡咯烷基的代表术语）的各种新衍生物和结构类似物合成具有良好的D（2）-样亲和力的4，5-二氢苯并[g]吲哚甲酰胺，并评估它们在体外与多巴胺D（2）-样受体结合的能力。检查了分子的4，5-二氢苯并[g]吲哚部分对D（2）样受体结合的结构贡献。从这些研究中，发现化合物2k 2-氯-N-（1-乙基-2-吡咯烷基甲基）-5,6-二氢-4H-苯并[6,7]环庚[b]吡咯-3-甲酰胺对D（2）样受体具有强大的亲和力。在大鼠中进行的行为测试表明，该化合物可减轻由苯丙胺引起的机能亢进，苯丙胺是所有抗精神病药物共有的特性，剂量不能诱发僵直性僵直，这种作用预示着人类锥体外系副作用。其他化合物表现出中等的（2c，2h和2j）或对D（2）样受体没有亲和力。
• PINNA, GERARD AIME;PIRISI, MARIA ANTONIETTA;PAGLIETTI, GIUSEPPE
  作者：PINNA, GERARD AIME、PIRISI, MARIA ANTONIETTA、PAGLIETTI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——