10b-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 879290-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10b-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 879290-27-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₉
• 分子量: 469.448
• InChiKey: OTJMHMWRTZVFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  570.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 10b-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040