2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-(tert-butyl)furan | 401474-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-(tert-butyl)furan
• 英文别名: Methyl 5-tert-butyl-2-methoxyfuran-3-carboxylate
• CAS: 401474-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BYYPAQRMNCWPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-(tert-butyl)furan 、 ethyl α-iodomethylacrylate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-3-[2-(ethoxycarbonyl)allyl]-5-tert-butyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过电子和立体效应调节碘化物催化的2-甲氧基呋喃烷基化中的区域选择性

  摘要：

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100337
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-(tert-butyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的环丙烯基二羧酸酯的开环环异构化反应高区域选择性合成 2,3,5-三取代呋喃

  摘要：

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259904