2,3-dimethyl-4-thiocyanato-1-naphthol | 91718-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-thiocyanato-1-naphthol
• 英文别名: (4-hydroxy-2,3-dimethylnaphthalen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 91718-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: NAHPUCBAISTJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-thiocyanato-1-naphthol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Hydroxy-4-mercapto-2,3-dimethyl-naphthalin, Monothio-2,3-dimethyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T.; Baeuerlein,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2103 - 2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3-dimethyl-4-thiocyanato-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T.; Baeuerlein,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2103 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。